沈惟敬跟随小西行长先行渡海以后，就一直待在日本。万历二十四年六月末，沈惟敬前往丰臣秀吉的居城伏见城，拜谒丰臣秀吉。丰臣秀吉设宴招待了沈惟敬，并让自己4岁的幼子丰臣秀赖陪酒。之后，他邀请沈惟敬一同登上伏见城天守阁的七层高楼。丰臣秀吉亲自拿出一件锦衣，披到沈惟敬身上。但由于日本人体型矮小，这件锦衣款式较小，沈惟敬根本穿不上，他只好带有歉意地对丰臣秀吉说：“这件衣服太短了，我穿不上。”
丰臣秀吉笑着说：“如果衣服太短，那就让我孩子穿上它吧。”
说完，丰臣秀吉又让幼子丰臣秀赖出来拜见沈惟敬。在楼阁上，沈惟敬送了丰臣秀吉一幅画与香扇等物品。而丰臣秀赖也很聪明地拿了日本的宝画，回赠沈惟敬。沈惟敬惊讶地说道：“这么小的孩子，也懂礼貌。”（以上对话出自《宣祖昭敬大王实录》）
伏见城是丰臣秀吉的居城，丰臣秀吉原本打算在此接待明朝册封使，举行册封典礼。但是到了闰七月三十日的时候，畿内一带发生了大地震，把伏见城的城门、城郭、御殿都震毁了，无数庶民死于此次地震。地震中，丰臣秀吉穿上女装，带上正室北政所、侧室松之丸、侍女高藏主躲入大庭中避难。被丰臣秀吉命令蛰居的加藤清正顾不得禁令，带上麾下的200个足轻来寻找丰臣秀吉的踪迹，前来保护他。找到丰臣秀吉以后，加藤清正向他诉说自己当年在朝鲜立下的功劳，又诉说自己是被小西行长、石田三成陷害的。经过加藤清正的不断辩解，加上丰臣秀吉也被加藤清不顾地震冲进来保护自己的行为给感动了，于是便解除了他的蛰居命令。地震过后，丰臣秀吉将接待明朝册封使的地点从伏见改在了大坂。
八月半，明朝册封正使杨方亨渡海抵达日本堺港，与升任为册封副使的沈惟敬在此会合。原先，丰臣秀吉要求朝鲜王子和两名大臣渡海赴日，向他表示臣服，议和之事才可告成，但这一要求自然是不可能被朝鲜朝廷所接受的。最后在杨方亨的一再强求之下，朝鲜朝廷才不情不愿地任命敦宁都正黄慎为通信正使、大邱府使朴泓为通信副使，继明朝册封使之后渡海赴日，去拜谒丰臣秀吉。
朝鲜通信使渡海赴日后，宗义智的家臣柳川调信率先将这一消息告诉了丰臣秀吉。这与丰臣秀吉一开始的预期有所出入，当他得知朝鲜只派出通信使渡海，而不派王子渡海后，便质问柳川调信：“朝鲜王子为什么不渡海？”
柳川调信和小西行长、宗义智是一伙的，他同样希望完成与明朝、朝鲜的议和，早日结束战争。为了应付丰臣秀吉，他便虚构事实，故意用好听的话回答道：“朝鲜王子年纪尚幼，壬辰年的时候他在朝鲜北方有不端行为，所以失去人心，被当地土著擒获。朝鲜国王很愤怒，把他发配到了远方。现在来的使臣，也是大官。大概是朝鲜怕日本，人们都说，‘使臣若往，必被杀害，或被拘留’，所以人人害怕出行，迟疑未决。只有现在渡海来的使臣说，‘自古以来没有杀使臣的国家，日本虽然强大，但肯定不会这样做’，仍然请命来到日本。”
丰臣秀吉听了这些话后，非常满意，大笑说：“如果是这样的话，我当速见朝鲜使者！让他们同天朝使者一起过来！”（以上对话出自《朝鲜往还日记》）
说完，丰臣秀吉就亲自批示明朝册封使和朝鲜通信使在大坂的寓所，他安排杨方亨住在德川家康的家里，沈惟敬住在宇喜多秀家的家里，朝鲜使臣住在前田利家的家里，并吩咐主人事先打扫干净房间。这个时候，丰臣秀吉已经有所退让，不再强求朝鲜王子渡海，打算接受朝鲜只派出通信使赴日的事实，并会见通信使。如果一切顺利的话，明朝册封使完成册封以后，明、日两国就能完成议和，丰臣秀吉将会下令让残留在朝鲜的日军尽数撤兵归国。
闰八月二十三日，小西行长来到堺港，他高兴地通知抵达这里的朝鲜通信使，称丰臣秀吉为他们渡海赴日感到很高兴，准备九月二日在大坂会见他们一行人。（《东槎录》）
但是没过多久，突然有人向丰臣秀吉进谗言，让丰臣秀吉打消了会见朝鲜通信使的念头，并再次为朝鲜王子不渡海一事感到生气。（《日本往还日记》）进言之人的真实身份不明，史料上没说，但德富猪一郎的《近世日本国民史·朝鲜役》一书推断是加藤清正。
闰八月二十九日，柳川调信前往堺港，告诉朝鲜翻译朴大根，丰臣秀吉暂时不打算见朝鲜通信使。他又提到，在这之前，丰臣秀吉刚召见了小西行长、寺泽正成，对二人说：“当初我欲通中国，而被朝鲜阻遏，不为转告。等到对朝鲜动兵之后，沈游击要调解日本、朝鲜两国，但朝鲜向天朝上本，极陈其不可。朝鲜还认为沈游击与日本同心，非常厌恶他。李天使（李宗城）出逃，也是因为朝鲜人的恐吓。天朝使者渡海以后，朝鲜一开始不肯派官同来，现在才迟迟派官来，而且又不肯派王子渡海，事事轻慢于我。我当先见天朝使者，姑且将朝鲜使者留下，等会见天使之后，禀帖兵部，审问朝鲜使者迟迟渡海的原因，然后再见他们。”（《日本往还日记》）
柳川调信向朴大根复述了丰臣秀吉的这些话，并对他说：“大事将成，却发生了这样的事情，实在令人担忧。现在，需将这些事情告知朝鲜通信使，让他们立即去见沈天使（沈惟敬），希望能让沈天使尽力斡旋，消解关白的怒气。”
同日，柳川调信又和寺泽正成、小西行长去见沈惟敬，告知了丰臣秀吉不打算见朝鲜通信使的消息。柳川调信希望沈惟敬能好好劝解丰臣秀吉，他对沈惟敬说：“这正是老爷的事情。需好言相劝，非老爷亲去不可。如果老爷也办不妥这件事情，那我辈就更加没有办法了。”
沈惟敬对柳川调信说：“你毋须再说，我不管朝鲜事，谁还来管？”
九月一日，朝鲜通信正使黄慎派人到明朝册封使的寓所去打听消息。沈惟敬说：“为了解决你们的事情，我今天将前往大坂去见关白。关白大概是责怪你们来得迟了，不过最后肯定是不会有事的，放心放心。”（以上对话出自《日本往还日记》）
这天傍晚，杨方亨、沈惟敬带领明朝册封使节团，从堺港开赴大坂，准备先在次日举行册封丰臣秀吉为“日本国王”的封典，等完成册封典礼后，再向丰臣秀吉提出会见朝鲜通信使的要求。
进发途中，明朝册封使节团扛着“封尔为日本国王”的圆字大匾，浩浩荡荡地出发，场面非常壮观。当夜，册封使节团抵达大坂，杨方亨、沈惟敬二人分别下榻于蜂须贺政胜和宇喜多秀家在大坂城的府邸。（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
九月二日，册封典礼如期在大坂城的一个房间内举行。明朝册封正使杨方亨与即将被封为“日本国王”的丰臣秀吉相对而坐。日本方面，出席的大名有：德川家康、前田利家、上杉景胜、宇喜多秀家、小早川秀秋、毛利辉元。
在册封典礼上，杨方亨、沈惟敬向丰臣秀吉赠送来自大明的丰厚礼物，他们将金印、冠冕、衮龙袍、册封诏书放入一个黄金匣中，颁赐给丰臣秀吉。通过册封典礼上的诏书颁赐这一仪式，大明正式封丰臣秀吉为日本国王，诏书内容如下：
奉天承运，皇帝制曰：
圣仁广运，凡天覆地载，莫不尊亲帝命。溥将暨海隅日出，罔不率俾。昔我皇祖，诞育多方。龟纽龙章，远锡扶桑之域；贞珉大篆，荣施镇国之山。嗣以海波之扬，偶致风占之隔。当兹盛际，宜赞彜章，咨尔丰臣平秀吉，崛起海邦，知尊中国。西驰一介之使，欣慕来同。北叩万里之关，恳求内附。情既坚于恭顺，恩可靳于柔怀。兹特封尔为日本国王，锡之诰命。于戏龙贲芝函，袭冠裳于海表，风行卉服，固藩卫于天朝，尔其念臣职之当修。恪循要束，感皇恩之已渥。无替款诚，祗服纶言，永遵声教。钦哉。（《明皇帝赠丰臣秀吉册封诰敕》）
除了丰臣秀吉被大明封为日本国王外，上杉景胜、毛利辉元被大明封为都督同知，前田玄以、小早川隆景、小西行长、宗义智、立花宗茂被封为都督佥事（《钦差委官守备都佥事刘等连署谕帖》），并一一授予相关册封文书。根据册封文书的定调，这些被册封的日方人员，自然也是大明臣子。其中颁赐给上杉景胜的册封文书，保留至今，后人得以一窥原貌，上面是这么写的：
兵部为钦奉圣谕：
事照得顷，因关白具表乞封，皇上嘉其恭顺，特准封为日本国王，已足以远慰内附之诚，永坚外藩之愿矣。但关白既受皇上锡封，则行长诸人，即为天朝臣子，似应酌议量授官职，令彼共戴天恩，永为臣属，恭候命下。将丰臣景胜，授都督同知官职，以示奖励。拟合给札为此合札，本官遵照札内事理，永坚恭顺，辅遵国王，恪遵天朝约束。不得别有他求，不得再犯朝鲜，不得扰掠沿海，各保富贵，共享太平。有背违王章，不宥，须至札付者。（《史料稿本》）
丰臣秀吉被册封为日本国王后，觉得很有面子，眉间喜气洋溢，欣然接受了明朝的金印和册书，将之举到头顶致谢。因为还接受了明神宗赐给他的日本国王的冠冕和衮龙袍，丰臣秀吉便退到其他房间换上了这身行头，出来以后，又带着其他大名一起学习中国话的发音，面朝北京方向，向明神宗遥致谢意，口呼三声“万岁”。（《仙巢稿》《宣祖昭敬大王实录》）按照正规礼仪，丰臣秀吉本来应该率领众大名，向明神宗遥行五拜三叩首之礼，但他借口脚上长疮，不肯屈膝跪拜。（《宣祖昭敬大王修正实录》《乱中杂录》）
册封仪式完成后，丰臣秀吉大摆宴席，招待明朝册封使一行人。宴会上的座次安排如下：上坛中央为丰臣秀吉的御座，丰臣秀吉身着大明御赐的冠冕、衮龙袍；中坛右方为杨方亨、沈惟敬二人之座；中坛左方为德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家、上杉景胜、小早川秀秋、吉川广家之座，他们七人皆着大明所赠衣冠。至于其他诸大名，则站立于南面。（《阴德太平记》）
在宴席上，丰臣秀吉遵从大明礼法，令人将膳食摆得三尺高、五寸宽，案桌上摆满了鱼肉、鸡肉、羊肉，周围用金银、花草装饰。（《续本朝通鉴》）宴会过程中，丰臣秀吉让人表演日本特有的节目“猿乐”，明朝册封使一行人从来没有见过这个，都感到很好奇。宴会气氛轻松，结束之后，人们各自归宅。
不过，一些明朝、日本史料认为这场宴会进行得并不愉快。根据明人诸葛元声所著的《两朝平攘录》的记载，丰臣秀吉在九月三日设宴招待册封使，沈惟敬在宴会上向秀吉提出从朝鲜撤兵、与朝鲜通好的要求。丰臣秀吉听后当即翻脸，不答应与朝鲜议和，并对明朝册封使下达逐客令，让他们次日就上船回国，又宣称要调集兵马，再次对朝鲜用兵。
《丰臣秀吉谱》《逸史》《日本外史》等后世成书的日本史料附会《两朝平攘录》，称丰臣秀吉在宴会结束后让僧人承兑宣读册封诏书，当读到“封尔为日本国王”时，秀吉认为明朝以居高临下的姿态侮辱他，因此非常震怒，将明朝赐给他的冠冕、衮龙袍摔到地上，又撕毁了册封诏书。但是根据一手史料《宣祖昭敬大王实录》《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》的相关记载，丰臣秀吉设宴招待册封使应该是在九月二日，而非九月三日，也没有发生上述不愉快的经历。而且明朝的册封诏书，至今也完好无损地保存在日本，并未被撕毁。所以，相关说法并不属实。
在九月二日宴会结束后的日落时分，丰臣秀吉前往宇喜多秀家的府邸，拜访下榻在此的册封副使沈惟敬。册封正使杨方亨听说后，赶了过来。丰臣秀吉向两位明朝册封使“感激天恩”，又慰劳他们舟车劳顿，千里迢迢赶来日本。沈惟敬、杨方亨趁机将话题转移到朝鲜通信使上，希望丰臣秀吉允许朝鲜人谒见他，并且能宽恕他们。但是丰臣秀吉直接拒绝了这一要求，他对沈惟敬和杨方亨说：“朝鲜对我非常无礼，我对朝鲜怨恨甚深。因此，我不想对此多做解释。”
沈惟敬并未放弃，继续为朝鲜使者争取机会，他对丰臣秀吉说：“殿下所指的各种理由甚为恰当。为什么这样说呢？因为朝鲜人不但对殿下您，就是对我们大明皇帝也多有冒犯。即使吞灭其全国，也没有什么不可以。但是，将这个国家灭亡了，又能得到什么好处呢？所以，大明皇帝以单纯的怜悯之心宽恕了它。希望您也像大明皇帝一样宽恕朝鲜的过错。”（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
然而，丰臣秀吉仍不愿意见朝鲜使者，只是对沈惟敬一笑。与两位册封使用膳后，丰臣秀吉回到了自己的宅邸，接着又到了蜂须贺政胜的宅邸，对他说：“大明皇帝给了我很大的面子，我对他深感敬意。在回信及其他方面，必须尊重他的意见和判断。”（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
九月三日，丰臣秀吉前往杨方亨的寓所拜访他，沈惟敬也赶了过来，秀吉送给了两人一些礼物。[2]沈惟敬趁机又劝说丰臣秀吉，希望能够允许朝鲜使者谒见他[3]，但丰臣秀吉还是拒绝了，他掰扯是非，对沈惟敬说：“我受了四五年的苦。当初我托朝鲜转奏大明求封时，朝鲜不肯。我又想借道向大明通贡，但朝鲜还是不肯，是朝鲜太轻侮我了！所以才对朝鲜用兵。但这些都是以前的事情了，现在不需要再提起。后来老爷（沈惟敬）前来讲好，而朝鲜却极力破坏……天朝使者到了日本以后，朝鲜却不肯跟日本通音信，不跟老爷来，也不跟杨老爷（杨方亨）来，现在才姗姗来迟。而且我曾经释放了两个朝鲜王子，就算大王子不能来，小王子也可以来向我道谢，但朝鲜终究不肯派王子过来。我很厌恶朝鲜，现在不愿见来使，随便他们是去是留。”（《日本往还日记》）
九月四日，杨方亨、沈惟敬又去拜会丰臣秀吉，丰臣秀吉因为顾虑到“冬月风多，渡海不便，不敢久留天使”，让杨方亨、沈惟敬先回到堺港。
九月五日，丰臣秀吉派出五奉行中的三人[4]，以前田玄以为首，让他们赶到堺港，去款待杨方亨、沈惟敬两位册封使。丰臣秀吉让奉行众传话，册封使如果有什么要求，不必介意，尽管提出来。为此，沈惟敬给丰臣秀吉写了一封信，提出：“请将朝鲜的倭营全部毁弃，撤回全部滞留在朝鲜的驻军。大明皇帝前年以慈悲原谅了朝鲜人，请您也同样宽恕朝鲜人的过错。他们或许应该受到惩罚，但是即便惩罚了他们，您也不能从中得到好处啊！”（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
沈惟敬让小西行长、寺泽正成将信转交给丰臣秀吉，并让他们从中斡旋，帮助劝说丰臣秀吉从朝鲜撤兵，与朝鲜修复关系。
九月六日，小西行长、寺泽正成遵照沈惟敬的要求，前往谒见丰臣秀吉，将信件交给了他。丰臣秀吉让拥有汉文修养的高僧翻译沈惟敬的信件，并当着他的面读出来。当读到尽毁在朝鲜的倭营这个要求时，丰臣秀吉非常愤怒。（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）尽管丰臣秀吉此时接受了明朝的册封，但他认为朝鲜始终不肯派王子渡海赴日，是怠慢他的举动，在面子上很说不过去，因此拒绝退兵。
听到撤兵要求后，丰臣秀吉大声斥骂，十分恼怒小西行长与寺泽正成。他叫骂着说：“天朝既然已经派遣使者册封我为日本国王，我姑且忍耐之。但朝鲜无礼至极，现在不可许和，我正要再派兵与朝鲜厮杀，怎么可能商议撤兵之事！天朝使者无须久留在此，明日就请上船。朝鲜使臣，也跟着他们回去好了。我当调兵，于今年冬天再次出兵朝鲜。”
丰臣秀吉发泄完以后，小西行长告退。他出来后对奉行众之一的增田长盛说：“我四五年来致力于此事（指日本与明朝、朝鲜议和，从朝鲜撤兵），竟无结局，宁可切腹自杀。
增田长盛安慰小西行长说：“毋须如此，我辈沉默应对就好了。”（《以上对话出自《日本往还日记》）
丰臣秀吉大发雷霆之后，决定再度对朝鲜用兵，明、日和谈宣告破裂。他先召见了加藤清正，命令加藤清正和毛利吉成速赴朝鲜，将以前修筑的倭城再行构筑。又召见了黑田长政等人，命令他们在次年二月赶赴朝鲜。
丰臣秀吉又于九月八日向堺奉行做出指示：“明朝人和朝鲜人必须一两天内全部离开堺，否则处死。”（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
这道指令，相当于对明朝册封使和朝鲜通信使同时下达了驱逐令。同一天，丰臣秀吉又给岛津义弘写了一封信，指示岛津义弘做好再次侵略朝鲜的准备。小早川隆景也向岛津义弘写了一封信，告诉他由于明朝册封使向丰臣秀吉提出让日军从朝鲜完全撤兵的要求，导致明朝与日本和谈破裂。信中提到，由于朝鲜王子没有渡海，被丰臣秀吉抓到把柄，成了再次出兵朝鲜的理由；还提到丰臣秀吉指示毛利吉成、加藤清正、小西行长早早做好渡海的准备，并指示四国、中国地方的大名次年再度出兵朝鲜。（《岛津家文书》）
沈惟敬听说丰臣秀吉决意再度派兵侵略朝鲜后，流着眼泪说：“我回国后恐怕难免一死。”（《十六、十七世纪耶稣会日本报告集》）
朝鲜通信使听到了一些风声，说丰臣秀吉想要拘留、囚禁通信使，或者杀光通信使一行人，感到非常害怕，有人甚至躲在墙角里哭泣。朝鲜通信使去见沈惟敬，对他说：“陪臣等受命来此，全依靠两位老爷。现在议和之事不成，应该如何处之？”
沈惟敬充满悲观地回答说：“只能回去，只能回去了！一名客人来到主人的家门口，主人不接纳这个客人，又哪会有强留之理？关白的所作所为极为可恶，难以好意相待。人在井上，方能够救得井下之人，现在我自己就在井里，又怎么救人呢？我辈只需尽快回去，再商议此事，陪臣也应当收拾行李启程。”（《朝鲜往还日记》）
九月九日，明朝册封正使杨方亨、副使沈惟敬与朝鲜通信正使黄慎、副使朴泓收拾行装，分别登上各自的船只，从堺港出发，渡海返回朝鲜。回程中，黄慎发信给朝鲜朝廷，报告了明、日和谈破裂，日军将再次对朝鲜动兵的消息。
通过分析明、日和谈的历史，不难看出，和平工作最后失败，原因在于负责和谈的双方人员分别向各自的君主伪报军情、夸大战果，导致双方当政者长时间不清楚真实状况，导致对和谈条件的分歧越来越大，最后只能以失败告终。和谈初期，宋应昌、李如松向明朝伪报，称明军赢得碧蹄馆大捷，日军畏罪乞降，退守海岛，向明朝乞求封贡；又说，日军除一小部分仍然残留不退，其余皆渡海回国。在此基础上，明神宗认为日本已经服软，制定的对日方针长期以封贡为主。而日方的谈判人员，也向丰臣秀吉夸大军情，说在碧蹄馆大败明军后，明朝总大将主动向日本谢罪，并派两名使者渡海赴日。因此，丰臣秀吉以为明朝怕了日本，制定的谈判方针，是非常强硬的七个条件，核心是求婚、割地。这是双方分歧的根本所在，无法调节。
在长达数年的谈判中，丰臣秀吉已经知道了明朝的底线，他自知难与明朝相抗，因此做出了很大让步，放弃了求婚、割地这两个核心条件。不过，他并不满足于明朝的“封贡”，仍然要求朝鲜王子渡海向日本表示臣服。他希望能够以此体面地结束这场战争，给自己一个台阶。这是他维护丰臣政权权威所必须要做的，当这个底线也无法实现，没有台阶下时，为维护自身权威，丰臣秀吉便只能再次挑起战争了。否则，迎接他的也只有丰臣政权权威的土崩瓦解。