南原之围
万历二十五年八月八日，明军副总兵杨元开始分兵把守南原城，他在城上配置了800名士兵，土堞内配置了1200名士兵，此外还有1000名士兵作为游击军。（《乱中杂录》）这一天，日军右军杀到了庆尚道边境的居昌、山阴，沿途纵火。
八月九日，日军左、右两军在全罗道求礼与庆尚道晋州之间的山岭搜山杀戮。庆念在《朝鲜日日记》中写道：
日本军抓来一个高丽人的孩子，杀掉了他的母亲。母子二人再也不能相见，最后的哀叹声，仿佛在谴责狱卒。
八月十日，求礼县监李元春逃进了南原城。杨元因为担心日军占据南原城外的蛟龙山城，将其作为一个与明军抗衡的据点，便命令南原府使任弦放火烧光了蛟龙山城的家舍和南原本城外稠密的房屋。[7]
八月十一日午后，日军左军从求礼出发，来到了位于求礼北方的山头宿星岭，并在此驻扎。随后，日军侦察部队零零星星陆续下山，或10人一组，或20人一组，在南原城外的源川院村落进行侦察。晚上，日军侦察部队抵达南原城下，窥伺城内动静，之后返回日军营地报告。
八月十二日，日军左军的小西行长等部从宿星岭下山，屯兵于南原城外的源川院，先锋部队则抵达南原城外一条名叫“寥川”的河流边上。日军在南原城东南方向16公里～20公里的地方放炮，硝烟漫天，炮声震地。
在这一天，朝鲜全罗道兵使李福男率领援军进入南原城[8]，与杨元一同守城。
先前，杨元檄召全罗道兵使李福男、防御使吴应台前来协助防守南原城。吴应台刚被授予防御使一职，还未来得及纠集军队，于是只有李福男率领精锐千余人，冒着日军的利刃杀入南原城内。由于入城途中被日军截杀，李福男的援军在进入南原城后，原来的千余人只剩下700多人。[9]而和李福男一同进入南原城的朝鲜援军，还有助防将金敬老、别将申浩等。[10]
八月十三日，日军左军进犯南原城。远远望去，日军士兵漫山遍野、浩浩荡荡。日军左军先锋小西行长、宗义智等部，先到访岩峰结阵，在山上建大旗、放铁炮、吹号角，其余左军部队相次进兵寥川边，分兵围堵南原城。
据日本史料《旧记杂录后编·桦山久高谱中》记载，日军以如下阵形，包围了南原城：
除了《旧记杂录后编·桦山久高谱中》外，还有一种与其差异较大的记载，那就是《日本战史·朝鲜役》。该书记载，日军左军包围南原城的阵形如下：
笔者认为，相对而言，《日本战史·朝鲜役》的版本较为可信。《旧记杂录后编·桦山久高谱中》出现了隶属日军右军的黑田长政的名字，但日军右军当时尚在庆尚道，未能侵入全罗道。况且在全罗道南原之战爆发的同一时间，黑田长政参加了庆尚道的黄石山城之战。因此《旧记杂录后编·桦山久高谱中》的记载存在一些问题，相比之下，《日本战史·朝鲜役》的记载更为合理。
比起日军以数万兵力围城，南原城内的明朝、朝鲜守军兵力实在薄弱，而且分散在四个城门。杨元与中军李新芳在南原城东门，千总姜表在南门，毛承先在西门，朝鲜全罗道兵使李福男在北门。明军兵力不过3117人，朝鲜军兵力更是只有700人，加起来不足4000人。（《乱中杂录》）因此，杨元下令城中不要轻举妄动。八月十三日当天，日军攻城后，明军被迫与日军接战。关于此战的具体经过，朝鲜史料留下了两种不同版本的叙述。
第一个版本是《乱中杂录》。此书记载，午时，5名日军士兵出现在南原城东门外的石桥上。杨元潜出城门，招募勇士射击日军。朝鲜炮手金翼龙、司仆梁得、别牌阵郑金等人响应杨元的号召，用火器射击日军，顷刻间打死了3名日军士兵，剩下2名日军士兵带着尸体逃了回去。未时，南原城外的数万日军高声叫嚷着前进，在南原城外约百步位置对着城内放铁炮。杨元下令城中连放震天雷，炸死炸伤了许多日军士兵，日军只得暂时退却。杨元预料日军当晚还会攻来，便在城壕外埋下菱铁，又偷偷将钉板埋于桥头。晚上，杨元亲自在南原城的东门外等待敌人。二更时分，渐渐听到日军脚步声的明军，看见3名日军士兵清除掉设置在桥头的路障正要过桥。数名明军士兵立刻出城，用枪刺死了3名日军士兵，之后杨元下令撤去南原城门外的四座桥。南原城四面的日军举着火把一直等到天明，期间不断大喊大叫，对着南原城放铁炮，整个晚上都没有停止。其余日军到处纵火，方圆百里内升起了漫天硝烟。
第二个版本是《西厓集》。此书记载，100多名日军先锋在南原城下施放铁炮，但过了一会儿便停止了，随后便散伏在田野间。之后，日军先锋或3人，或5人为一队，又杀回南原城下。南原城守军以胜字小炮回击日军，但由于日军大阵在后，靠近城门处只出动游兵挑战，因此胜字小炮不能击中日军，反倒是南原城守军往往被日军的铁炮打中。不久，日军来到城下喊话，要求进行对话。于是杨元派遣一名家丁，带上翻译，前往日军的营寨中，最后拿回来了一封约战书。
无论哪一个版本，都提到南原守军在这一天的攻防战中，用火器攻击城下的日军。其中，《乱中杂录》记载明军使用震天雷，《西厓集》记载明军使用胜字小炮。
八月十四日，日军为了尽快攻陷南原城，开始使用各种手段。他们建造长梯，作为登城工具；又运来草和土石，用来填埋南原城外的护城河，作为进兵的道路。除此之外，日军还在南原城的护城河外竖起三层木栅，排成百余步，防止明军从城内突围逃走。（《两朝平攘录》）杨元先前下令焚烧南原城外稠密的民舍，以免被日军占据，作为与明军抗衡的据点；但是城外的石墙、土壁没有被烧毁，于是这些建筑被日军利用，他们在墙壁上穿凿孔穴，作为掩体，从中向南原城发射铁炮弹丸，打死了许多明军士兵。此外，日军又用竹木搭起高台（朝鲜史料称为“高棚”），士兵立于其上，俯瞰南原城，对着城内放铁炮。守卫东、南两个城堞的明军士兵，因此遭到日军的铁炮痛击，一时间尽被杀散。
午时，日军又高声叫喊着突进，对着南原城放了一通铁炮。围堵南原城西门的日军洗劫了城外的万福寺，用轮车载着寺内的四大天王佛像，在南原城外耀武扬威，南原城守军惊骇非常。杨元认为不能再向日军示弱，想要从城内出兵攻击日军，但中军李新芳不同意。杨元不听，招募1000余人，开城出战。城外日军假装退走，明军立即追去，就在这时，事先埋伏起来的日军一哄而上，围住了明军。杨元立即鸣金撤军，退到了城内，期间有3名士兵被日军铁炮打死。日暮，杨元收敛兵力，坚守南原城。（《乱中杂录》）
由于南原城的情况越来越危急，朝鲜国王李昖坐立不安，他担心万一南原陷落，日军长驱直入，将会动摇到整个朝鲜的存亡。八月十四日，也就是南原之战爆发的同一天，李昖在王京的别殿召见了负责接待明朝提督麻贵[11]的接伴使张云翼，和他开了一个会。左副承旨金信元、注书宋锡庆、检阅郑弘翼、李必荣，也进入别殿入侍。
在谈话中，张云翼向李昖转述了麻贵的话。依照麻贵的意思，由于现在情况很危险，他想让李昖与其子女逃往京畿道的江华岛避难，并嘱托李昖在别人不知道的情况下偷偷出逃。但李昖一听就觉得不行，说王京城内到处都是耳目，他根本逃不出去。张云翼又说，南原现在十分危急，麻贵虽然表面上不动声色，但听说私下里非常忧惧。李昖便问张云翼，为什么麻贵不分兵往救南原。
张云翼回答说，麻贵担心的不是南原，而是怕加藤清正直捣王京。如果加藤清正也杀到了全罗道，往围南原，有北上之势，麻贵才会派吴惟忠进入忠清道的公州，他自己领兵南下全罗道。现在南原人民尽数逃散，只有杨元独守孤城，令人痛愤。
一旁的左副承旨金信元对南原城的前途露出了悲观之色，他认为无论杨元还是麻贵，都对日本人没有什么办法：“北兵长技，惟在于马。而围城之中，既无用武之地，必有援兵，可以得全。李福男今虽下去，驱此残卒，何能有为？杨元，北将也，只知御鞑，未曾尝倭，深可虑也。都督（麻贵）若不分送一支（援军），南原之围，恐未易解也。”
李昖对此表示赞同，并认为麻贵也不知道如何对付日军：“都督，亦是北将，岂知御倭？都督，亦可疑也。”
张云翼说，他也对麻贵能否御倭表示质疑，虽然有人说“一鞑敌十倭”，但这句话并不灵验，是不知彼此的言论。又提到明朝人都说麻贵是百战百胜之将，但从他的观察来看，麻贵虽为人深沉，但是对付日军似乎未必有办法。
张云翼接着说出了自己的担心，他害怕日本水军会绕过西海（全罗道、忠清道、京畿道的沿海），直逼王京，那朝鲜将腹背受敌，手足失措。眼下在忠清道西海岸的安兴梁收聚船只，作为防守要计，是为重中之重。
李昖表示自己也预料到了这一点，如今加藤清正一动不动，倘若他之后这般行事，为之奈何？金信元提议，在安兴梁收聚船只，防御一阵，再请明朝水军驻兵于安兴梁北的江华岛，作为声援，这样日本水军就不容易绕过西海了。李昖对此表示赞同。
张云翼又向李昖报告，说王京城内百姓纷纷出逃，整座城差不多快空了，即便是住有明军的朝鲜人家，也没有安全感，争先恐后地逃命。李昖最后叹了一口气说：“我国存亡，天下安危，系于南原。南原蹉跌，则瓦解矣。”
李昖又询问张云翼，问麻贵有没有想出什么对策。张云翼回道，麻贵上面还有军门邢玠、经理杨镐，麻贵自己也不能任意为之。（《宣祖昭敬大王实录》）
一番谈话后，除了加深对未来局势的担忧外，朝鲜君臣并没有想出好的办法。